Судьбы двух влюбленных пар пересекаются накануне Рождества в Нью-Йорке. Гэри и Итан приобретают подарки своим девушкам в одном и том же магазине Тиффани. Итан покупает обручальное кольцо, чтобы сделать предложение Ванессе, а Гэри — пару бриллиантовых сережек для своей девушки Рэйчел. Коробочки случайно путают и вот уже Гэри неожиданно для себя самого дарит Рэйчел кольцо, а Ванесса разочарована отсутствием долгожданного предложения. Герои встречаются, чтобы разобраться с недоразумением, но внезапно это знакомство переворачивает их судьбы с ног на голову.