Главный герой фильма — Волшебник (Олег Янковский), который, чтобы развлечь себя и свою жену (Ирина Купченко), выдумывает сказки. Герои сказок оживают, приходят в его дом и начинают жить своей жизнью. Очередная сказка получилась очень грустной. Много лет назад Волшебник придумал «сказку наоборот» — превратил медведя в человека (Александр Абдулов), и решил, что тот превратится снова в медведя, когда в него влюбится принцесса и поцелует его. И вот юноша, бывший раньше медведем, возвращается к волшебнику и встречает в его доме прекрасную девушку, (Евгения Симонова), которая ему очень понравилась. К его ужасу, она оказалась принцессой — волшебник сделал так, чтобы король, проезжавший мимо с дочерью и свитой, захотел свернуть к его усадьбе. Когда же принцесса, не подозревая, что молодой человек, так приятный ей — медведь, захотела поцеловать его, он, испугавшись, убежал. Принцесса, переодевшись мальчиком, поспешила за ним. В трактире «Эмилия» они встретились, и, не узнав её сначала, Медведь вызывает принцессу на дуэль. Однако принцесса вскрикивает во время битвы, и Медведь понимает, что девушка его обманула. В гневе он идёт к трактирщику и просит его запереть — трактир засыпан снегом и выбраться из него невозможно. Трактирщик даёт ему ключ от комнаты, а сам обращает внимание на одну из фрейлин принцессы и узнаёт в ней свою первую любовь Эмилию, в честь которой и был назван трактир. Трактирщик и Эмилия решают помочь поссорившимся влюблённым. Принцесса запирается в комнате на втором этаже трактира и обещает застрелить любого, кто зайдет к ней. Король приказывает кидать жребий, и он выпадает придворному администратору (Андрей Миронов). Администратор заходит к принцессе, и раздаётся выстрел — опередив принцессу, администратор сам стреляет в неё, но промахивается. Принцесса в гневе решает выйти замуж за первого встречного и нарекает администратора своим женихом. Король решает играть свадьбу. Отчаявшись, что его любовь уводят от него, Медведь решает всё рассказать принцессе про поцелуй, превращающий его в животное, но принцесса отвергает его. Свадебный кортеж уезжает. В трактире остаются Охотник и Медведь. Появляется Волшебник и говорит Медведю о том, что разочаровался в его поведении. Волшебник называет Медведя трусом. Медведь, по мнению Волшебника, должен был поцеловать принцессу, но испугался превратиться в животное, а значит, он любит принцессу не настолько сильно, чтобы пожертвовать ради неё обликом человека. Медведь заключает с Охотником соглашение, согласно которому, если когда-нибудь Медведь поцелует принцессу и превратится в животное, Охотник убьет его. Проходит несколько лет. Страной вместо короля правит Администратор. Принцесса медленно умирает от тоски по Медведю. Волшебник специально не пускает Медведя в страну и в свой дом, потому что думает, что сказка с грустным концом мо;ет многому научить людей, а сказки со счастливым концом для детей. Подходит день смерти принцессы, и в доме волшебника появляется Медведь. Охотник целится в медведя. Медведь целует принцессу, но не превращается в медведя, а остаётся человеком. Волшебник объясняет этот парадокс обыкновенным чудом. Герои сказок уходят из дома волшебника, который оказывается всего лишь декорацией. Декорация сгорает, а Волшебник остаётся один.
